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苯駢三氮唑的不聽話反映形式

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苯駢三氮唑的不聽話反映形式

發布日期:2019-09-05 16:51 來源:卡松化工

  苯駢三氮唑與烯烴之間的偶聯反應可以以兩種不同的方式進行。當通用末端烯烴用作底物時,主要產生Heck型脫氮偶聯反應以獲得鄰氨基苯乙烯衍生物。在該過程中,BTA作為合成器[1C]參與偶聯反應。當在相同的反應條件下使用1,3-丁二烯作為試劑時,產生形式上的[3+2]-環化反應,得到相應的二氫吲哚衍生物。
 
  在該反應中,BTA可以被認為是氮雜[3C]-sinton。作者通過計算化學研究合理地解釋了先前反應的選擇性。理論上,無論是簡單烯烴還是1,3-丁二烯,在雙鍵插入反應后,都有兩種可能的反應途徑,即形成β-H去除苯乙烯衍生物或外觀CN形成鍵以得到二氫吲哚衍生物。
 
  DFT計算的結果表明,當使用簡單的烯烴時,消除β-H的活化能小于相應的環化過程[3+2],因此Heck型產物是最好是形式。相反,當使用1,3-丁二烯時,在反應中形成的π-烯丙基-鈀物質具有高親電性,這使得在該路徑下難以消除β-H,而是在分子內發生。沒有烷基化得到二氫吲哚衍生物。
 
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